Tétracyclines

Propriétés physicochimiques

Poudre de couleur jaune. La présence d'un groupe diméthylamino en 4 leur apporte un caractère basique avec possibilité de formation de sels avec les acides (notamment pour former des chlorhydrates hydrosolubles). La présence de groupes phénol et énol leur apportent une faible acidité

Les cyclines possèdent donc en milieux aqueux ou polaire un caractère amphotère aboutissant à la formation d'un zwittérion à pH 5 (présence de NH+(CH3)2 en 4 et O- en 3).

Les tétracyclines ont le caractère de former des chélates par réaction des groupes hydroxyle avec des cations divalents (Fe2+, Ca++, Zn++ , Mg++) ou trivalents (Fe3+, Al3+).

Utilisation de ces réactions en identification rapide.

Molécules peu stables : en milieu alcalin à pH > 8.5 : dégradation en dérivés inactifs ou toxiques

En milieu acide : possibilité d'épimérisation en 4 – possibilité également de deshydratation de ces tétracyclines

D'où les tétracyclines doivent être conservées à l'abri de la lumière, et de la chaleur et tout échantillon ayant changé de couleur doit être éliminé.

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