Tétracyclines

Cyclines hémisynthétiques

Des dérivés ont été préparés par modification en C-6 correspondant aux R2 et R3 : en 6-désoxy c'est-à-dire suppression de la fonction alcool en 6 dans le but d'augmenter leur lipophilie et ainsi d'augmenter la résorption digestive et diffusion tissulaire

  • Métacycline : R1 = H, R2 et R3 = CH2 , R4 = OH obtenue à partir de oxytétracycline

  • Doxycycline : R1 = H, R2 = H, R3 = CH3 , R4 = OH obtenue à partir de métacycline

  • Minocycline : R1 = N(CH3)2, R2 = R3 = R4 = H obtenue à partir de 7-diméthyltétracycline

R1

R2

R3

R4

Métacycline

H

CH2

CH2

OH

Doxycycline

H

H

CH3

OH

Minocycline

N(CH2)3

H

H

H

D'autres dérivés ont été préparés par modification au niveau du groupe

  • Carboxamide en C-2 par substitution par un groupe CO-NH-CH2-NH-Lysine ; Il s'agit de la lymécycline dérivée de tétracycline (R1 = H, R2 = OH, R3 = CH3 , R4 = H)

  • C-9 modifié par NH-CO-CH2-NH(CH3)2 . Il s'agit de la tigécycline dérivée de la minocycline (R1 = N(CH3)2, R2 = R3 = R4 = H)

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