Chapitre 1 - Notions de base - 2009-2011
CoursOutils transverses

Configuration R ou S

Un centre chiral (ou stéréocentre) est défini au niveau d'un atome asymétrique, c'est-à-dire un atome lié à quatre groupes substituant différents.

  • Configuration S

Représentation de la molécule en configuration S
Représentation de la molécule en configuration SInfo1
  • Configuration R

Représentation de la molécule en configuration R
Représentation de la molécule en configuration RInfo2
ExempleLa Sarsapogenine

La Sarsapogenine induit l'apoptose et induit l'arrêt du cycle cellulaire en phase G2/M.

Structure chimique de la Sarsapogenine
Structure chimique de la SarsapogenineInfo3
ExempleLa Smilagenine

La Smilagenine n'induit pas l'apoptose et induit l'arrêt du cycle cellulaire en phase G0/G1.

Structure chimique de la Smilagenine
Structure chimique de la SmilagenineInfo4

Un composé donné est défini rigoureusement par sa configuration.

L'isomère S et l'isomère R d'une molécule constituent deux composés très distincts l'un de l'autre.

Le premier peut être actif dans un test biologique, alors que le deuxième ne présente aucune activité.

Pour un même isomère (une même configuration), il peut exister différents arrangements spatiaux, ce sont les conformations.

Pour étudier les conformations, on doit prendre en compte toutes les forces intramoléculaires (à l'intérieur de la molécule).

La conformation la plus stable c'est l'arrangement spatial énergétiquement le plus favorable.

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