Les Aminosides

La partie osidique

La partie osidique est formée de 2, ou plus rarement 3, hexoses dont au moins un est azoté. Ce sont :

  • La glucosamine

  • L-streptose

  • D-ribose..

  • Rm : liaison de type α (β inactifs !)

Remarque

La liaison est de type  α (les molécules avec une liaison type β sont inactives !)

Selon la nature de la génine, on classe donc les aminosides en plusieurs groupes :

  • Aminosides à génine streptidine

  • Aminoside à génine streptamine

  • Aminosides à génine 2-désoxystreptamine : 4,5 disubstituées ou 4,6-disubstituées

  • Aminosides à génine streptidine = c'est un aminocyclitol portant 2 fonctions guanidine = le seul antibiotique de ce groupe est la streptomycine dont l'intérêt principal est son utilisation pour l'obtention des composés hémisynthétiques.

  • Aminoside à génine streptamine = spectinomycine = cas particulier car rattachée aux aminosides mais sans nature hétérosidique.

  • Aminosides à génine 2-désoxystreptamine = la génine est dans ce cas un cyclitol portant 2 fonctions amine. On trouve dans ce groupe tous les autres aminosides utilisés. Ce groupe est lui-même divisé en 2 sous-groupes :

    • lorsque la génine est liée à la partie osidique par ses hydroxyles en position 4 et 5, comme dans la framycétine.

  • lorsque la génine est liée à la partie osidique par ses hydroxyles en position 4 et 5, comme dans la framycétine.

  • Et lorsque la génine est liée à la partie osidique par ses hydroxyles en 4 et 6, comme par exemple pour la gentamicine,

Remarque

La structure des aminosides est favorable à une inactivation enzymatique induite par certaines bactéries résistantes. Ce phénomène a conduit à réaliser des modifications structurales ponctuelles des oses sur leurs fonctions amines et alcools et donc à l'obtention des aminosides hémisynthétiques.

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