ANTI-INFLAMMATOIRES NON STÉROÏDIENS (AINS)

Structure et mécanisme d'action

puce STRUCTURE

La famille des AINS anthraniliques (ou fénamates[1]) ne comporte plus aujourd'hui que deux représentants, l'acide NIFLUMIQUE et l'acide MÉFÉNAMIQUE.

Dérivés anthraniliques anti-inflammatoires

puce MÉCANISME D'ACTION

Contrairement à l'ASPIRINE, les AINS anthraniliques ne forment pas de liaisons covalentes avec le site enzymatique de la COX. Ces molécules mettent en œuvre deux types d'interactions :

  • une interaction de type ionique

    Au pH physiologique, le groupement carboxylate établit une interaction électrostatique avec l'Arg 120 du site actif des deux isoformes : ces composés agissent par compétition avec l'acide arachidonique.

  • des interactions hydrophobes

    Elles sont dues aux noyaux aromatiques ; il s'agit d'interactions relativement faibles, ce qui explique le caractère réversible de l'inhibition des COX par ces composés.

  1. Fénamates

    Les fénamates (ou acides fénamiques) sont des dérivés de l'acide anthranilique (= acide amino-2-benzoïque) : ce sont des bio-isostères des dérivés salicylés. Ne pas confondre avec la structure du DICLOFÉNAC qui est un dérivé arylacétique

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