ANTI-INFLAMMATOIRES NON STÉROÏDIENS (AINS)

Introduction

Les dérivés anthraniliques ont une certaine parenté structurale avec les dérivés salicylés : ce sont également des dérivés ortho-substitués de l'acide benzoïque. La différence porte sur la nature du substituant qui n'est plus oxygéné mais azoté : les enchaînements —O— et —NH— sont considérés comme biologiquement équivalents : ce sont des motifs bio-isostères[1]. Par contre, l'acide anthranilique est un acide plus faible (pKa = 5) que l'acide salicylique (pKa = 3). Cette différence contribue à la meilleure tolérance des dérivés anthraniliques.

Bioisostérie entre l'acide salicylique et l'acide anthranilique
  1. Bio-isostères

    La bio-isostérie entre deux motifs structuraux repose sur l'observation d'un parallélisme concernant aussi bien les propriétés physico-chimiques que les propriétés biologiques des molécules.

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