Antiinflammatoires non stéroïdiens (AINS)
Cours
4.2.3. Dérivé non indolique : DICLOFÉNAC
Le DICLOFÉNAC est un dérivé apparenté aux AINS anthraniliques (≠ : le COOH est séparé du cycle par un groupement CH2)
La présence de deux atomes de chlore sur les sommets 2 et 6 du cycle B entraîne une gène stérique importante, par rapport au cycle A.
Structure du diclofénac
Conséquence : la molécule ne peut pas être plane.
Il existe une torsion importante entre les 2 noyaux aromatiques (leurs plans moyens sont sensiblement perpendiculaires).
Cette contrainte est à l'origine d'une augmentation du volume moléculaire global, par rapport aux dérivés non substitués. Il en résulte, pour le DICLOFÉNAC, une très bonne activité dirigée contre la COX-2 (environ 3 fois + importante que sur la COX-1).
