QCM de chimie organique

Attribution des ordres de priorité en classant O, S, C et H par numéro atomique : S > O > C > H. Donc priorité 1 pour SH, 2 pour OCH₃, 3 pour CH₃ et 4 pour H.

Puis on regarde dans la direction C* → priorité 4 (H).

H est à l'arrière, il faut donc regarder la molécule de face : le sens 1, 2, 3 est inverse de celui des aiguilles d'une montre : configuration S du C asymétrique.

Par rapport à A, il y a eu permutation de H et de SH : donc configuration R puisque A est S,

ce que l'on peut vérifier avec les ordres de priorité et en regardant la molécule par-dessous (toujours le sens C* → priorité 4) :

pas de C*, donc ni S ni R

On peut déterminer la configuration des deux C*, l'un est S et l'autre est R, ou alors repérer la symétrie particulière d'un composé méso qui fait qu'il sera superposable à son image dans un miroir. Or on sait qu'un composé méso possède un C* R et un C* S. Il s'agit ici d'un méso, donc un de ses C* est S.

Attention : il s'agit d'une représentation de Fischer, donc H, priorité 4, est à l'avant car sur une horizontale : il faut donc regarder la molécule de derrière (sens C* → priorité 4) pour déterminer le sens 1-2-3 (ou inverser le sens vu de face).

Il faut classer autour du C* : -CH₃, -H, -CHO et -CN. H = priorité 4. Au 2^ème niveau, -CH₃ = (H,H,H) ; -CHO = (O,O,H) ; CN = (N,N,N). Car un atome doublement lié est doublé (O de CHO), et un atome triplement lié est triplé (N de CN). L'atome prioritaire de chacun de ces groupes entre parenthèses est H pour (H,H,H), O pour (O,O,H) et N pour (N,N,N). O est prioritaire sur H et N , CHO aura donc la priorité 1. Puis N a priorité sur H, CN aura donc la priorité 2 et CH₃ la priorité 3. On regarde ensuite la molécule de profil à gauche, dans le sens de la liaison C*-> H (priorité 4) : 1-2-3 suit le sens des aiguilles d'une montre = configuration R.