QCM de chimie organique

L'azote de la 1ère structure porte un doublet libre, il s'agit donc effectivement d'une structure conjuguée de type n-sigma-pi, et on peut donc écrire une autre forme mésomère

Mais la deuxième structure proposée

n'est pas la forme mésomère de la première, et il s'agit de plus d'une structure fausse : l'azote est chargé moins et devrait donc avoir 5 + 1 = 6 électrons autour de lui (car 5 = nombre "normal" d'électrons de valence de N) : 4 sont engagés dans ses 4 liaisons chimiques, il en reste deux qui devraient être sous forme de doublet libre : or il faudrait pour cela que la couche de valence de l'N contienne 5 orbitales, pour faire les 4 liaisons + accueillir le doublet libre, alors que N n'en en que quatre.

Entre ces deux formes, il y a eu un déplacement d'atome (H), ce ne sont donc pas des formes mésomères : car on conserve entre deux formes mésomères le même enchaînement d'atomes (il s'agit par contre de deux formes tautomères).

L'azote porte bien un doublet libre, mais il est séparé de la double liaison par deux liaisons sigma et non pas une seule (on a N-C-C=C et non pas N-C=C)

L'oxygène porte bien un doublet libre mais celui-ci est séparé de la double liaison par deux liaisons sigma et non pas une seule, la structure n'est pas conjuguée et il n'y pas d'effet mésomère (on a C=C-C-O et non pas C=C-O).