Stabilité
L'introduction du groupement amine sur le carbone benzylique créé un quatrième centre de chiralité dans la molécule. La configuration la plus active et la plus soluble dans l'eau correspond à la géométrie R de ce carbone. On conserve bien sur les configurations des autres carbones asymétriques. (2S, 5R et 6R)
(diastéréoisomère obtenu = série D et lévogyre)
Le groupement amine, par son effet attracteur, renforce considérablement la stabilité en milieu acide.
L'introduction d'un groupement hydroxyle en para du noyau benzénique de l'ampicilline conduit à l'amoxicilline dont les paramètres pharmacocinétiques sont nettement améliorés par rapport à ceux de l'ampicilline, notamment en ce qui concerne la biodisponibilité. Le fait que cette molécule soit très stable en milieu acide apporte une importante amélioration de son absorption digestive.
