Les β-lactames

Stabilité

L'introduction du groupement amine sur le carbone benzylique créé un quatrième centre de chiralité dans la molécule. La configuration la plus active et la plus soluble dans l'eau correspond à la géométrie R de ce carbone. On conserve bien sur les configurations des autres carbones asymétriques. (2S, 5R et 6R)

(diastéréoisomère obtenu = série D et lévogyre)

Le groupement amine, par son effet attracteur, renforce considérablement la stabilité en milieu acide.

L'introduction d'un groupement hydroxyle en para du noyau benzénique de l'ampicilline conduit à l'amoxicilline dont les paramètres pharmacocinétiques sont nettement améliorés par rapport à ceux de l'ampicilline, notamment en ce qui concerne la biodisponibilité. Le fait que cette molécule soit très stable en milieu acide apporte une importante amélioration de son absorption digestive.

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