Les β-lactames

Biogenèse

Les antibiotiques de type β-lactames présentent un début de biosynthèse commun. Ce sont des dérivés d'acides-aminés. En effet, la première étape de leur biosynthèse est la formation d'un tripeptide dit ACV pour Aminoadipyl-L-cystéinyl-D-valine, obtenu par condensation de ces 3 acides aminés. La synthèse de ce tripeptide est une synthèse non ribosomale. Elle est catalysée par une enzyme nommée ACV synthétase.

A partir du tripeptide ACV, un composé bicyclique est ensuite formé : il s'agit de l'isopénicilline N. Cette cyclisation est assez complexe et fait intervenir une enzyme nommée isopénicilline synthétase. Cette molécule est la molécule précurseur des pénicillines et des céphalosporines. Mais les voies de biogenèse divergent à ce niveau.

Les pénicillines sont obtenues par une réaction de transamidification réalisée grâce à des acyltransférases. L'acide aminoadipique est alors remplacé par un acide organique propre à chaque pénicilline, via l'obtention de l'acide 6-aminopénicillanique = 6-APA.

Pour les céphalosporines, après une isomérisation en acide pénicillique N, un agrandissement du cycle est réalisé grâce à des enzymes propres à certaines espèces de Cephalosporium.

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