INITIATION A LA CARACTÉRISATION DES MÉTABOLITES SECONDAIRES D'ORIGINE VÉGÉTALE

Réactions colorées générales

Les hétérosides anthracéniques ou anthracénosides sont des hétérosides dont la génine est un polyphénol à noyau anthracénique, celui-ci pouvant exister à deux degrés différents d'oxydation: soit anthraquinone, soit anthrone (en équilibre avec anthranol).

Les hétérosides anthracéniques sont caractérisés par la réaction de Bornträger : les dérivés anthracéniques en milieu alcalin donnent une coloration rouge. Cette réaction est positive surtout avec les formes libres oxydées (c'est-à-dire les génines anthraquinoniques, qui sont solubles dans le dichlorométhane).

Si l'on veut mettre en évidence par la réaction de Bornträger également les formes combinées (hétérosides) et les formes réduites, il faut au préalable réaliser une hydrolyse pour libérer les génines et ensuite les oxyder pour qu'elles soient sous forme anthraquinoniques. L'identification portera donc d'abord sur les anthraquinones libres, puis l'hydrolyse des O-hétérosides sera réalisée et enfin l'hydrolyse des C-hétérosides.

  • Ajouter au filtrat 2 mL de NH4OH diluée au 1/2 et agiter.

  • Après décantation, observer la coloration de la phase aqueuse alcaline et conclure.

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