Naproxène et Nabumétone
NAPROXÈNE
Cet acide arylpropionique est caractérisé par la présence d'un noyau NAPHTALÈNE porteur d'un substituant méthoxylé en position 6 : le système bicyclique est générateur d'un encombrement stérique important, compatible avec une bonne occupation du site de la COX-2. Le NAPROXÈNE est l'un des AINS les plus utilisés en raison de ses multiples propriétés (anti-inflammatoire, antalgique et antipyrétique) et de ses effets indésirables modérés. Il se distingue :
par son profil pharmacologique : ce produit présente une toxicité digestive relativement faible (se situant à un niveau voisin de celle du DICLOFÉNAC).
par ses propriétés pharmacocinétiques : le NAPROXÈNE possède une demi-vie plasmatique beaucoup plus longue que celle des autres arylpropioniques.
NABUMÉTONE
Structure
La NABUMÉTONE est une molécule atypique au sein des AINS. Certains éléments moléculaires rappellent le NAPROXÈNE :
système bicyclique naphtalénique
groupement méthoxylé en position 6.
L'originalité de cette molécule réside dans sa chaîne latérale cétonique à 4 carbones (butanone) dépourvue de fonction acide : l'intérêt de la NABUMÉTONE réside dans l'absence d'effets agressifs directs vis-à-vis de la muqueuse gastrique.
Propriétés pharmacocinétiques
Par voie orale, la NABUMÉTONE se comporte comme une prodrogue : cette substance est bien résorbée par le tractus gastro-intestinal et subit un important effet de 1er passage hépatique. La NABUMÉTONE est rapidement métabolisée en acide 6-méthoxynaphtalène acétique (ou 6-MNA). Le 6-MNA est un métabolite commun au NAPROXÈNE et à la NABUMÉTONE, ce qui explique la grande similitude de ces deux composés, au niveau de la tolérance digestive.
