Structure
Quatre carbapénèmes sont commercialisés : l'imipénème, le méropénème, l'ertapénème et le doripénème. Les carbapénèmes se distinguent des pénicillines par la présence d'un atome de carbone au lieu d'un soufre en position 1 et d'une liaison insaturée en C2-C3.
La stabilité des carbapénèmes aux bêta-lactamases est due :
à la configuration trans des atomes d'hydrogène en positions C5 et C6
et à la présence d'une chaîne hydroxyéthyl en C6 au lieu de la chaîne acylamino des pénicillines et des céphalosporines.
Des modifications de substituants en position 2 sont responsables d'un gain d'activité in vitro du méropénème et du doripénème sur les bacilles à Gram néatif.
