Les β-lactames

Caractères

Les pénicillines se présentent en général sous forme de poudres blanches. Elles possèdent un caractère acide, de par la présence de la fonction acide carboxylique en position 2. De ce fait, elles peuvent donc se trouver sous leur forme acide ou sous forme de sel.

Elles seront donc solubles :

  • soit dans des solutions organiques apolaires,

  • soit dans des solutions aqueuses,

selon la forme, acide ou sel, sous laquelle elles se trouvent.

Et pourront être facilement extraites et purifiées.

En thérapeutique, les deux formes sont utilisées :

  • sous forme base pour la voie orale,

  • sous forme de sel pour la voie injectable:

  • en général sel de sodium,

RemarqueRemarque 1 

  • Les carboxypénicillines, en tant que diacides, sont donc utilisées pour la voie injectable, sous forme disodique. A forte dose, elles peuvent donc entraîner une surchage en ion sodium, ce qui devra être pris en compte chez l'insuffisance.

  • ou de sel d'amine, peu soluble dans l'eau, mais qui sont également proposés en clinique. Et en raison de leur hydrolyse lente dans l'organisme, ils constituent des « pénicillines retard », qui permettent de diminuer le nombre d'injections journalières.

RemarqueRemarque 2 

Il est important de noter également que le caractère acide des pénicillines peut être à l'origine d'incompatibilités physicochimiques. En effet, le mélange dans la même seringue ou le même flacon, d'une pénicilline et d'une molécule à caractère basique (comme par ex les aminosides, une autre classe d'antibiotiques) provoque la précipitation d'un sel insoluble.

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