Macrolides et apparentés

Ce sont des hétérosides lipophiles de poids moléculaire élevé qui sont constitués d'une génine qui est un macrocycle lactonique oxygéné comportant divers substituants (fonction alcool, cétone, méthyle, éthyle) et d'une partie osidique consistuée au minimum de 2 oses déshydroxylés (des déoxyoses) : au moins un ose aminé (D-désosamine) et au moins un ose neutre (de type cladinose) ou bien un disaccharide. Au moins un des oses et toujours diméthylaminé, ce qui confère à ces molécules un caractère basique faible .

Classiquement on distingue trois groupes suivant le nombre de chainons de la génine lactonique :

• Macrolides dont la génine possède 14 chainons : substituée en 4 par un cladinose (dérivé de L-mycarose) et en 6 par D-désosamine : c'est le cas de l'érythromycine, la roxithromycine, clarithromycine, dirithromycine, télithromycine ;

• Macrolides dont la génine possède 16 chainons : substituée en 6 par un disaccharide et une double liaison en 11 et 13 : c'est le cas de la josamycine, midécamycine, spiramycine ;

• Macrolides dont la génine possède 15 chainons et correspond au groupe des azalides avec un représentant ; azithromycine qui est un macrolide hémisynthétique dérivé de l'érythromycine.