Configuration absolue – Allènes
Question
Dans le cours, je ne comprends rien dans la configuration des allènes. Est-ce que vous pourriez me l’expliquer ?
Un allène est un hydrocarbure dont l'un des atomes de carbone est relié à deux autres atomes de carbone au moyen de deux doubles liaisons ; les deux doubles liaisons sont consécutives.
Le propadiène, H2C=C=CH2,est le plus simple des allènes.
L'enchaînement des trois carbones est linéaire et les méthylènes terminaux sont situés dans des plans perpendiculaires.
La molécule est observée selon l’axe de chiralité. En projection de Newman, avec dans un premier temps C1 devant, puis C3, on a les deux représentations ci-dessus.
Les substituants en avant (1,2) ont priorité sur ceux qui sont situés en arrière (3,4) quelles que soient leurs natures respectives.
Sur un même atome de carbone, les substituants sont classés selon les règles de priorité habituelles de Cahn, Ingold et Prelog.
Selon le sens de rotation dans lequel défilent les substituants, on note aR ou aS (a = chiralité axiale).
Le résultat est indépendant de la façon dont est placée la molécule.
