Composés méso et érythro
Question
Je suis en P1 et je n'ai pas bien compris la différence entre un composé méso et un composé érythro.
On appelle composé « méso » un composé comportant deux centres chiraux de configuration opposée, R et S. Un composé méso est achiral et possède un élément de symétrie (point ou plan). Les substituants de ses deux atomes de carbone asymétriques sont donc deux à deux identiques.
Soit le 2,3-dichlorobutane CH3-CHCl-CHCl-CH3. Pour ce produit, il existe trois stéréoisomères: deux énantiomères RR et SS et un stéréoisomère RS. Le produit RS est inactif sur la lumière polarisée.
Pourquoi ?
Les deux atomes de carbone C2 et C3 sont identiques mais de configuration opposée. Si on suppose que chaque atome de carbone pris individuellement dévie le plan de la lumière polarisée d'un angle α on aura pour la molécule : +α qui se combinera avec -α ce qui fait 0. Il ne dévie pas le plan de la lumière polarisée, son pouvoir rotatoire est donc nul. Il possède un élément de symétrie (plan sur le dessin ci-dessous).
On prend le même exemple.
Pour déterminer la configuration thréo ou érythro, on regarde le composé dans l'axe C2-C3, avec C2 devant par exemple. Sur C2, les trois substituants : H, Cl, CH3 sont régulièrement répartis (angles de 120°); sur C3, on voit la même chose. Si on peut faire trois éclipses des groupements de même taille, (ou si, quand on classe les trois substituants de chaque carbone dans l'ordre de priorité décroissante, on tourne dans le même sens sur C2 et sur C3), le produit est érythro. Si on ne fait qu'une seule éclipse de groupements de même taille (ou si, quand on classe......, on tourne dans deux sens contraires), le produit est thréo. Si on regarde le produit par la droite, sa configuration ne change pas.
Un composé MESO est toujours ERYTHRO.
Mais ATTENTION!!! La réciproque n'est pas toujours vraie. Un produit érythro n'est pas obligatoirement méso (absence de symétrie).
