Tautomérie – Utilité
Question
A quoi sert la tautomérie ? Quel est son intérêt ?
La tautomérie est un réarrangement entre deux isomères où un atome d’hydrogène et une double liaison changent simultanément de place. La stabilité des formes tautomères est souvent différente. On peut parfois avoir une forme tautomère plus réactive que l'autre et une réaction pourra se faire essentiellement sur l'une des deux formes.
Généralement, surtout en série aliphatique, l’équilibre cétone/énol est en faveur de la cétone.
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Sur les cétones, on fera des additions nucléophiles sur le carbonyle.
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Quant aux énols, et plus particulièrement aux énolates, ils peuvent former des carbanions et jouer le rôle de nucléophiles. L'équilibre cétoénolique qui leur est habituellement défavorable est alors déplacé dans le sens de la formation de l'énol (halogénation des cétones).
On peut donc faire des réactions différentes sur deux formes tautomères.
