Pour qu’une molécule soit méso, elle doit remplir deux conditions:
-
posséder deux carbones asymétriques,
-
avoir un élément de symétrie. Cet élément de symétrie (point, plan) dépend de la conformation écrite. Mais Attention! Parfois il n'est pas visible et il faut faire tourner la liaison simple qui unit les deux carbones asymétriques pour le faire apparaître.
Un composé méso est de ce fait RS (SR, c'est la même chose), il ne dévie pas le plan de la lumière polarisée (on dit aussi qu'il est inactif sur la lumière polarisée) et son pouvoir rotatoire est nul, α = 0.
Pour répondre à votre question : Sur la représentation de Newman d'un produit méso, les substituants de même ordre s'éclipsent et comme il y a une symétrie dans la molécule, ils sont obligatoirement identiques. Ce ne sont pas des composés méso particuliers et vos camarades ont raison.
Dit d'une manière différente et pour répondre à votre deuxième question : un composé qui possède deux carbones asymétriques non substitués de manière identique ne peut être méso, même si les substituants de même ordre s'éclipsent. La symétrie implique obligatoirement l'identité deux à deux des substituants, et dans le cas que vous décrivez, elle (symétrie) n'existe plus.
Le produit B représenté ci-dessous, ne peut être méso même s'il peut être RS ou SR (il peut être également RR et SS, et un mélange équimolaire de ces deux énantiomères donne un mélange racémique).
