Mésomérie
Ma question concerne la mésomérie. Quand on fait la mésomérie sur une molécule contenant un C=O, la flèche matérialisant le déplacement d'électrons se fait du carbone vers l'oxygène (car O est plus électronégatif) et on obtient une charge + sur le carbone et une charge – sur l'oxygène. Jusqu'ici tout est clair.
En revanche, lorsque la molécule possède une double liaison C=C et un Cl (–C=C-Cl), le déplacement se fait depuis un doublet libre de Cl vers la liaison C-Cl et une autre flèche compense cette première délocalisation en partant de la double liaison vers l'extérieur. On obtient alors une double liaison entre C et Cl avec Cl chargé +.
Question
Ce que je ne comprends pas, c’est pourquoi dans le premier cas, le déplacement se fait vers l’atome le plus électronégatif(O) et dans le deuxième cas, il se fait dans l’autre sens, alors que Cl est lui aussi plus électronégatif. Est-ce dû à la présence de la double liaison ?
