Le produit que vous décrivez est le 3-bromo butan-2 ol. Il est bien érythro et il y a donc quelque chose qui ne va pas dans votre façon de procéder. Où est l'erreur? Il y a plusieurs possibilités :
1. Vous vous trompez quand vous établissez l'ordre de priorité. Ici, pour C2, c'est OH, C3, CH3 et H. Pour C3, c'est Br, C2, CH3 et H (les configurations absolues des deux carbones asymétriques sont : R pour C2 et S pour C3).
2. Vous ne faites pas correctement la projection de Newman. Il faut regarder la molécule dans l'axe de la liaison qui unit les deux carbones concernés, le deuxième carbone étant éclipsé par le premier (vous pouvez regarder à partir de la droite ou de la gauche). Vous placez correctement les trois substituants de chaque carbone (angle de 120° entre chaque liaison). Vous pouvez avoir des conformations décalées ou éclipsées, ça dépend de la façon dont vous avez écrit la molécule. Ensuite, vous raisonnez comme expliqué ci-dessus, et ça doit aller.
3. Vous faites correctement la projection de Newman et vous vous trompez dans la détermination de la configuration. Il y a deux façons de procéder:
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Une fois la projection de Newman faite et l'ordre de priorité 1, 2, 3 des trois substituants des deux atomes de carbone concernés étant établi, vous regardez ensuite dans quel sens vous tournez quand vous les classez dans l'ordre 1, 2, 3. Si vous tournez dans le même sens devant et derrière, le produit est ERYTHRO. Si vous tournez dans deux sens contraires, le produit est THREO.
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Vous faites la projection de Newman, et vous cherchez à éclipser les groupements de même taille (1 derrière 1, 2 derrière 2....). Si vous faites trois éclipses de groupements de même taille, le produit est ERYTHRO. Si vous n'en faites qu'une seule, le produit est THREO.
