Quelle est la différence entre mésomérie, prototropie et tautomérie ? Je n’ai pas bien compris et je mélange tout.
Je n'arrive pas à saisir la définition du terme "prototropie". A quoi cela correspond-il vraiment? Dans les mécanismes réactionnels je vois souvent ce mot et je n'arrive pas à comprendre ce que ça fait sur la molécule.
La MESOMERIE concerne la délocalisation des électrons des doubles liaisons et celle des électrons non-liants des atomes comme O, N, les halogènes X ...
Ces électrons se déplacent sur une liaison ou sur un atome voisin. Il n'y a pas de déplacement d'atome.
Il est impossible de séparer deux formes mésomères.
Ne pas oublier que la charge globale de la molécule ne varie pas : la molécule et ses formes mésomères portent la même charge.
Quand on écrit des formes mésomères, on les relie entre elles par une flèche à double sens
La PROTOTROPIE, c’est le déplacement d’un atome d’hydrogène au sein d’une molécule, d’un atome vers un autre.
La TAUTOMERIE est une relation qui existe entre deux isomères de constitution différente. Il y a mésomérie et prototropie.
Les deux isomères peuvent se transformer réversiblement l'un dans l'autre. On peut séparer deux formes tautomères.
Quand on écrit deux formes tautomères, on les relie entre elles par deux flèches à double pointe, de sens différents. Les flèches peuvent être de longueur inégale, une forme tautomère étant souvent plus stable que l'autre, donc majoritaire.
En Travaux Dirigés, on parlera souvent de la tautomérie cétone-énol.
Une autre façon de parler de la mésomérie: la mésomérie peut être considérée comme deux photos à deux instants différents d'une même molécule : image d'un skater (électrons) se déplaçant sur une piste en U (molécule).
