Réactions – Réactifs
Question
J'ai une question à propos des mécanismes : lorsque je regarde mon cours je comprends le mécanisme, je peux l'expliquer. Mais lorsque j'ai un exercice à faire, j'ai du mal à savoir si c'est une addition, une élimination ou une substitution, et de plus, si elle est électrophile, nucléophile ou radicalaire.
J'aimerais avoir des explications détaillées et je vous remercie d'avance.
Addition, élimination et substitution sont effectivement les trois grandes réactions de chimie organique. Electrophile ? Nucléophile ? Radicalaire ?
L’ouverture d’une double liaison ou d’une liaison multiple permet de fixer sur la molécule deux atomes ou deux groupes d’atomes. C’est une réaction d’addition.
Exemple: addition de H2 sur l'éthène (éthylène)
H2C=CH2 + H2 CH3-CH3
La molécule de dihydrogène se coupe en deux atomes H qui viennent chacun s'additionner sur chacun des deux atomes de carbone relié par la double liaison.
Pour pouvoir accepter deux atomes ou groupes d'atomes, la liaison du produit sur lequel on travaille doit être multiple : double ou triple. Sur l'éthane CH3-CH3 par exemple, on ne peut rien additionner: les deux atomes de carbone sont déjà chacun, engagé dans quatre liaisons.
On a une réaction de substitution quand on remplace un atome ou un groupe d'atomes par un atome ou groupe d'atomes.
Exemple: substitution du méthane par le chlore
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl . Le chlore remplace un hydrogène.
Cette réaction est en quelque sorte l'inverse de la réaction d'addition: on enlève (élimine) deux atomes ou groupes d'atomes à une molécule et il se forme une liaison multiple.
Exemple: élimination d'acide chlorhydrique sur le chloroéthane (chlorure d'éthyle)
CH3-CH2Cl HCl +CH2=CH2
On élimine HCl et il se forme une liaison double.
C'est un réactif pauvre en électrons possédant au moins une orbitale vacante. Il est parfois chargé positivement. On le représente par E+.
C'est un réactif riche en électrons qui agit en donnant un doublet d'électrons qui attaque le centre positif d'une molécule. On le représente par Nu-.
Un radical est une espèce chimique possédant un ou plusieurs électrons non appariés
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
C'est une addition: on passe d'une liaison multiple à une liaison simple. HCl se décompose en H+ et Cl-. H+ réagit en premier car il est attiré par la double liaison (la double liaison est un centre riche en électrons, donc c'est normal que la particule chargée + réagisse en premier). H+ est un réactif électrophile, la réaction sera électrophile. C'est une addition électrophile.
CH2=CH-CH3 + HBr BrCH2-CH2-CH3
C'est une addition : on passe d'une liaison multiple à une liaison simple.
RO-OR se coupe homolytiquement en formant 2 RO°
Le radical RO° initie la réaction. On passe par l'intermédiaire de radicaux. C'est une addition radicalaire.
