Carbone asymétrique – Produit méso
Question
Voilà, j'aurais souhaité avoir une petite précision concernant le cours de chimie organique de première année. En TD on a dit que si on trouvait deux produits (R,R) et (S,S), on obtenait un mélange racémique. Mais si la molécule est dissymétrique et qu'on obtient deux produits (S,R) et (R,S), est-ce aussi un mélange racémique?
La réponse est oui, mais il y a quelque chose qui me gêne dans votre question : c’est "mais si…" Dans le premier cas aussi, la molécule peut être dissymétrique et je me demande si vous avez bien compris. Le mieux, c'est de reprendre l'isomérie optique sur deux exemples.
A et B possèdent chacun deux carbones asymétriques C2 et C3.
Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères. Il ne dévie pas le plan de la lumière polarisée. Il est « inactif par compensation ».
Un composé méso ne dévie pas le plan de la lumière polarisée. Il a un élément de symétrie. Ce n'est pas un mélange. On le dit « inactif par constitution ».
Les deux carbones C2 et C3 sont asymétriques et identiques (leurs substituants sont deux à deux identiques). Si on écrit les différentes combinaisons possibles pour les configurations des deux carbones, on a 4 possibilités: RR, RS, SR et SS.
RR est actif sur la lumière polarisée et SS, son énantiomère, l'est aussi. RR et SS dévient le plan de la lumière polarisée d'un même angle α, en valeur absolue, mais comme ce sont des énantiomères, ce sera +α pour l'un et -α pour l'autre. Un mélange équimolaire de RR et SS donne un mélange racémique de pouvoir rotatoire nul.
Pour les produits SR et RS, les deux atomes de carbone identiques C2 et C3, pris individuellement, dévient tous les deux le plan de la lumière polarisée d'un angle α, même valeur absolue mais signe différent (configuration R et S), ce qui fait pour le produit A, par addition de ces valeurs, α = 0. Les produits sont appelés méso. Un produit méso est inactif sur la lumière polarisée. Chaque produit SR et RS pris séparément a donc un pouvoir rotatoire nul mais un mélange équimolaire de deux méso n'est pas qualifié de racémique.
Comme A, le produit B possède deux carbones asymétriques mais il y a une différence: les deux carbones asymétriques ne sont pas identiques (séparément, ils ne dévient pas le plan de la lumière polarisée d’un même angle) et il n’y a donc pas d’élément de symétrie dans la molécule. Dans ce cas-là, pas de produit méso.
Les quatre combinaisons possibles pour les configurations sont toujours RR, RS, SR et SS. RR et SS sont deux énantiomères et leur mélange équimolaire donne un mélange racémique ; RS et SR sont deux autres énantiomères dont le mélange équimolaire donne également un mélange racémique.
