J’ai une petite question à propos des effets +I et +M relatifs aux différentes molécules en chimie organique. J’ai du mal à discerner la différence qui existe entre ces derniers s'il en existe une, et j’ai un peu de mal à comprendre ce que ces deux mécanismes impliquent.
Je connais bien le rôle des effets +I ou des effets +M, ils sont donneurs d'électrons. Mais j'ai encore des difficultés à faire la véritable différence entre ces deux effets.
L'effet I concerne l'effet inductif tandis que l'effet M concerne l'effet mésomère. Ces deux effets peuvent être positifs ou négatifs.
L'effet inductif
L'effet inductif est en relation avec la polarisation d’une liaison . Cette polarisation induit un déplacement des électrons sur la liaison.
Plus un atome est électronégatif, plus il a tendance à attirer les électrons de la liaison. On parle dans ce cas d'effet inductif attracteur et il est noté -I. Il y a apparition de charges partielles et sur les atomes liés par la liaison concernée.
Les halogènes F, Cl, Br et I, sont -I, et le caractère attracteur diminue du fluor à l'iode.
D’autres atomes ou groupes d’atomes comme CH3 par exemple, sont inductifs électrodonneurs, c'est-à-dire qu'ils repoussent les électrons de la liaison vers l’atome lié. On parle dans ce cas d’effet +I.
L'effet mésomère
L'effet mésomère concerne la délocalisation des électrons des doublets non liants et des liaisons . Cette délocalisation est favorisée par l’électronégativité des atomes liés. Il existe des atomes ou groupes d’atomes accepteurs (ou attracteurs) et donneurs de doublets et on parle respectivement de groupements mésomères attracteurs -M et de groupements mésomères donneurs +M.
Par exemple le groupement hydroxy OH du phénol donne très facilement son doublet au cycle aromatique. Dans ce cas, le groupement OH est +M.
L'oxygène du carbonyle C=O est -M car il attire les électrons de la double liaison.
Certains atomes peuvent présenter les deux effets I et M. C'est le cas du chlore: il est -I quand attire les électrons de la liaison Cl-C, et +M lorsqu’il donne un de ses trois doublets non liants.
Lorsque comme ici, il existe deux effets opposés -I et +M, c'est toujours l'effet mésomère qui l'emporte.
En déplaçant les électrons, on écrit des formes mésomères qui doivent toujours être reliées entre elles par une flèche à double sens.
La combinaison de toutes les formes mésomères (nommées formes limites) d'une molécule, permet de rendre compte de la structure électronique réelle de celle-ci.
Attention
Toutes les formes mésomères d'un composé doivent porter globalement la même charge.
Ne pas oublier le lien qui existe entre le nombre de formes mésomères d'un produit et sa stabilité: plus il existe de formes mésomères, plus le produit est stable.
La présence d'effets inductifs et mésomères joue sur la réactivité des molécules. La connaissance des charges partielles des atomes permet de savoir quel type de réaction est réalisable, ou non, sur un atome ou groupe d'atomes.
