Dérivés Halogénés – Préparation – ROH + SOCl2

Le carbone 2 du butan-2-ol est asymétrique. Si la configuration de départ de ce carbone est S, le dérivé halogéné obtenu est bien R.

Voilà le mécanisme détaillé de la réaction :

Est-ce que vous avez compris? L’inversion de la configuration vient du fait que la dernière réaction est une substitution nucléophile stéréospécifique d’ordre 2 et que vous remplacez le groupement prioritaire OH par un groupement également prioritaire Cl. Il y a donc inversion de Walden (OH en haut et Cl en bas) et inversion de la configuration du carbone asymétrique R S.