Pour les substituants d’un cycle aromatique, leur caractère ortho, méta ou para directeur est lié à leur effet activant ou désactivant.
Par exemple, quand on écrit les formes mésomères du phénol (hydroxybenzène) on fait apparaître en ortho et para, par rapport à OH, des charges négatives. Une éventuelle substitution électrophile sera plus rapide sur le phénol que sur le benzène (plus facile pour un électrophile E+ de réagir sur un carbanion que sur un site non chargé). OH rend la réaction plus facile et plus rapide que sur le benzène, c'est un activant**. Comme les charges négatives des formes mésomères apparaissent en ortho et para, on dit que OH est ortho para directeur.
Ce qui suit est seulement un moyen rapide de connaître l'orientation d'un substituant.
Pour déterminer l'orientation d'un substituant, il faut regarder la saturation de l'atome directement lié au cycle aromatique. -CH3, -OH, -OR, -NHR, -NH2, .... sont saturés, activants par effets +I, ou -I et +M , et sont donc ortho para directeurs. Les substituants comme -NO2, -CO-, -CHO, -COOH, -CN, -SO3H, -COCl... ne sont pas saturés au niveau de l'atome juxtanucléaire. Ils sont désactivants par effets -I et -M, et sont méta directeurs.
Ce que vous dites concernant les halogènes est exact, ils sont désactivants mais ortho para directeurs. Ce cas "particulier" n'est pas approfondi en cours.
** La fonction phénol (OH) est tellement activante que la bromation du phénol (C6H5-OH) est réalisable sans catalyseur par simple action du brome. A température ordinaire et en solution aqueuse, on obtient directement le dérivé trisubstitué, le 2, 4, 6-tribromophénol.
