J’aurais plusieurs questions à propos des cyclanes. Dans le cours, j’ai marqué qu'avec un composé trans on faisait une substitution nucléophile mais qu'avec un composé cis on faisait une élimination.
Ceci est-il à titre d'exemple ou c'est une généralité ? Car quand je révisais je n'avais pas pris le même composé de départ que dans le cours, et j'ai réussi à faire l'élimination avec le composé trans et la substitution avec le composé cis.
Ceci ne dépend-il pas de l'emplacement des substituants sur le composé initial ?
Solution
Oui ! Vous avez raison. Ce n’est pas une généralité et ça dépend de la configuration du produit de départ. Pour connaître les différentes réactions possibles sur une configuration, regardez les Travaux Dirigés : les réactions d'addition et d'élimination sur les deux configurations cis et trans du 4-chloro tertiobutylcyclohexane ont été étudiées en détail.
Elimination
L'élimination d’HCl entre C3 et C4, est une élimination d'ordre 2 ; c’est une réaction stéréospécifique (élimination anti), c'est-à-dire que H et Cl doivent être dans un même plan et antiparallèle. C’est le cas pour ce produit cis
Pour le produit trans, aucun des atomes d’hydrogène de C3 n’est antiparallèle à Cl de C4. L’élimination E2 est impossible.
Substitution
La substitution du chlore par un nucléophile est toujours possible, aussi bien sur les configurations cis que sur les configurations trans. Les réactions se font avec changement de la position du nucléophile par rapport à celle du nucléofuge (pour un nucléofuge en position axiale, on retrouve le nucléophile en position équatoriale et inversement). Cette réaction conduit à une inversion de la configuration du carbone concerné (exceptions ? Sans doute, mais je ne vois pas d’exemple pour l’instant).
