La réactivité des cycloalcanes dépend beaucoup du degré de la tension angulaire, donc de leur taille. Le cyclopropane et le cyclobutane s’ouvrent facilement : ce sont des molécules instables, beaucoup plus réactives que les hydrocarbures saturés correspondants à chaîne ouverte. Les cyclanes plus grands, sans tension interne sont plus stables, parfois même inertes.
Dans les deux exemples que vous donnez, on se trouve en milieu fortement oxydant, et il y a ouverture du cycle.
Le cyclohexanol s'oxyde avec ouverture du cycle au niveau de la fonction alcool pour donner de l'acide adipique ou hexanedioïque (hexane 1,6-dioïque).
Pour le cyclopentène substitué… Le permanganate de potassium concentré est un oxydant fort qui provoque une coupure des alcènes au niveau de la double liaison (cyclènes ou alcènes classiques). On obtient des cétones ou (et) aldéhydes dans un premier temps (en fonction de la substitution de l'alcène). Ensuite, seuls les aldéhydes sont oxydés en acides carboxyliques. Les cétones demeurent inchangées.