CHIMIE ORGANIQUE : Questions-réponses issues d'un forum de discussion destiné aux étudiants préparant la première année des études de pharmacie.

Cours

Conventions d'écriture
Orbitales liantes et antiliantes
Liaison chimique délocalisée
Taille des liaisons – Liaisons hydrogène – Carbone substitution
Représentation de Fischer
Configuration absolue
Configuration absolue – Allènes
Carbone asymétrique – Produit méso
Composés méso
Composés méso et érythro
Composés érythro et thréo
Epimérie – Diastéréoisomérie
Effet inducteur +I d'un groupe alkyle - Effet inducteur - I d'un carbone sp
Effet inductif – Effet mésomère
Résonance – Conjugaison
Mésomérie
Tautomérie – Utilité
Mésomérie – Prototropie – Tautomérie
Mésomérie – Diène pseudo-recouvrement
Réactions – Réactifs
Réactions d'ordre 1 et 2
Etat de transition – Intermédiaire réactionnel
Diagramme énergétique
Stabilité – Réactivité – Vitesse
Produit thermodynamique – Produit cinétique
Stéréospécificité Stéréosélectivité – Régiospécificité Régiosélectivité
Substitution/Elimination – Compétition
Addition – Elimination
Comparaison basicité
Hydratation – Hydrolyse
Nomenclature
Alcanes – Préparation
Cyclanes
Alcènes
Allènes
Alcynes
Dérivés halogénés
Organométalliques
Alcools
Hydrates de carbone
Composés carbonylés
Acides et dérivés
Composés aromatiques
EXERCICES
- Exercice 1 : Quelles sont les affirmations exactes ?
- Exercice 2 : choisissez la réponse correcte
- Exercice 3 : Questions
- Exercice 4 : Question
- Exercice 5 : Question
- Exercice 6 : Question
- Exercice 7 : Question
- Exercice 8 : Questions
- Exercice 9 : Questions
- Exercice 10 : Question
- Exercice 11 : Question
- Exercice 12 : Questions

Exercice 12 : Questions

Question

Par quel type de réaction le chlorure d'acétyle réagit-il sur l'aniline (amino benzène) ?
Identifier Q

Solution

AttentionAttention aux conditions opératoires !!

Dans cette réaction, il ne faut pas travailler sur le cycle aromatique, mais sur la fonction amine. C'est une addition suivie d'une élimination, on dit réaction d'addition-élimination. On obtient un amide, le produit Q.

Question

Par quel type de réaction le chlorure d'acétyle réagit-il sur Q ?
Identifier R et écrire sa forme mésomère complète.

Solution

AttentionAttention encore une fois aux conditions opératoires !!

Cette fois le chlorure d'acétyle, CH3-CO-Cl, est utilisé en présence de chlorure d'aluminium. Cet acide de Lewis permet de former un réactif électrophile CH3-CO+ qui va réagir sur le noyau aromatique.

La réaction est une substitution électrophile.

Le groupement amide est activant, donc ortho para directeur. L'électrophile va donc se fixer en ortho, mais surtout en para de la fonction amide, en raison du moindre encombrement stérique : produit R.

Forme mésomère : On peut écrire cette forme mésomère en délocalisant le doublet de l'azote, les électrons du cycle et ceux du groupement carbonyle.

Question

Identifier S.

Solution

Le mélange sulfonitrique permet de former l'électrophile NO2+. La réaction est une substitution électrophile.

NO2 se fixe sur le cycle, à une position qui dépend des substituants déjà fixés :

-NH-CO-CH3 est activant, ortho para directeur

-CO-CH3 est désactivant, méta directeur.

NO2 se place par rapport à l'activant, donc en ortho par rapport à l'amide (para déjà occupé). On obtient le produit S.

Exercice 11 : Question (page Précédente)

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