Exercice 7 : Question 

1. L'acide trans but-2-ène-1,4-dioïque (A) réagit sur du méthanol en milieu acide pour donner un composé (B) C6H8O4).

2. B réagit sur le buta-1,3-diène pour donner un dérivé C avec rétention de configuration.

3. L'hydrogénation catalytique de C en présence de palladium donne un composé D.

4. D peut exister sous deux conformations. Déterminer des ceux conformations, indiquer la plus stable et la raison de sa stabilité. Pour répondre à cette question, utiliser l'écriture conformationnelle en perspective. Indiquer les configurations des carbones asymétriques.

5. D réagit avec du bromure de méthyle magnésium en excès puis avec de l'eau pour donner E (C12H24O2).

6. A chaud et en milieu aqueux acide sulfurique, E se transforme en un composé F. Donner les caractéristiques de cette réaction (genre, ordre et particularités).

7. F réagit avec le cis but-2-ène-1,4-dioate de méthyle pour donner deux stéréoisomères. L'un est majoritaire (G1) et l'autre minoritaire (G2). Justifier votre réponse.

Identifier tous les composés A, B, C, D, E, F, G1 et G2 et donner leurs formules semi développées.

Solution

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