Exercice 3 : Questions
Soit I la molécule en représentation de Fischer :
Question
1. Nommer la molécule I.
2. Indiquer la configuration des carbones asymétriques de I.
3. Remplacer A, B, C, D dans la conformation de Newman ci-dessous de la molécule I et indiquer la raison de la stabilité de la structure.
4. En milieu acide (H+ catalytique), I donne J par une réaction intramoléculaire. Pourquoi ? Indiquer si la configuration des carbones asymétriques a changé.
5. En chauffant à 500°C en milieu basique, le composé I subit une perte de CO2 et se transforme en un produit K (C5H12O).
6. L'oxydation par CrO3 de K donne un composé L.
7. L réagit avec le propanoate d'éthyle en présence de EtONa pour donner un produit majoritaire M. Indiquer le mécanisme d'obtention de M et justifier vos choix.
Identifier I, J, K, L et M et donner leurs formules semi développées.
