Acides et dérivés – Acidité des acides organiques

Les acides organiques carboxyliques R-COOH sont des acides faibles par rapport aux acides minéraux HCl, HNO3, H2SO4, forts car totalement dissociés, avec pKa fortement négatif. Cependant, pour des produits organiques, cette acidité est considérée comme forte, d'où l'explication de ce qui vous gênait dans le cours.

Par son effet (-I), Cl augmente la charge de l'hydrogène du carboxyle –COOH : l'acide chloré est plus acide que celui qui ne l’est pas:

Si on raisonne sur la stabilité des bases conjuguées, ClCH2-COO- et CH3-COO-, on remarque que le chlore diminue la charge (-) du carboxylate (dispersion du doublet électronique), donc augmente sa stabilité. Il s’en suit que la base conjuguée de l’acide chloré est plus stable et que donc l'acide chloré est plus acide.