Acides et dérivés – Claisen mixte 

Si on utilise un aldéhyde, au lieu d'une cétone, la réaction est identique à celle vue en Travaux Dirigés. Il faut donc rechercher l'hydrogène le plus acide. Comme en TD, il faut comparer l’acidité de l’aldéhyde à celle de l’ester en comparant la disponibilité du doublet de la liaison entre C et O.

Avec CH3-CH2-CHO, le proton le plus acide est un des atomes d'hydrogène portés par le carbone 2 (CH2). Pourquoi?

1. Tout d'abord, il est en α du groupement carbonyle et se trouve de ce fait porteur d'une charge .

2. Une fois que vous avez arraché ce proton, vous obtenez une base conjuguée stable (stabilisation par mésomérie).

On peut faire de même sur l’acétate d’éthyle

La stabilité de la base conjuguée est liée à la disponibilité du doublet du carbonyle C=O.

Pour l’aldéhyde, ce doublet ne sert qu’à stabiliser la base conjuguée.

Pour l'ester, ce doublet sert à la stabilisation de la base conjuguée. Il sert également à stabiliser la fonction ester. Il est donc moins disponible pour la stabilisation de la base conjuguée. Cette dernière est donc moins bien stabilisée, l'ester est donc moins acide que l'aldéhyde.

La réaction se poursuit ainsi : le carbanion issu de l'aldéhyde (nucléophile) réagit sur l'ester et, après une réaction d'addition-élimination, on obtient un aldéhyde β-cétonique, le 2-méthyl 3-oxo butanal