Acides et dérivés – Transestérification
Question
Je ne comprends pas bien la transestérification. Est-ce que vous pourriez la détailler ?
La formule générale d’un ester est R-COOR’. Au cours de certaines réactions et en présence de certains réactifs, R’ peut être remplacé par un autre radical R’’. C’est la transestérification.
Si par exemple, on fait réagir de l'éthylate de sodium EtONa sur un ester éthylique R-COOEt, en plus d'une éventuelle réaction possible sur R, il se produit une addition/élimination au niveau de la fonction ester. L'éthylate attaque le carbone de la fonction ester et il y a formation d'éthylate de sodium. Comme ce qui se fixe (OC2H5) est identique à ce qui s'élimine (OC2H5), la réaction passe inaperçue (voir mécanisme ci-dessous).
Si, toujours sur un ester éthylique R-COOEt, on fait réagir du méthylate de sodium MeONa, la réaction est identique, mais dans ce cas, elle ne passe pas inaperçue. OCH3 se fixe et OC2H5 s'élimine. L'ester éthylique se transforme en ester méthylique R-COOMe. La réaction n'est pas totale et il s'établit un équilibre entre les deux esters (voir mécanisme ci-dessous).
