Acides et dérivés – Estérification

Dans la réaction d’estérification, est-ce que vous pourriez expliquer pourquoi le proton dans la première étape se fixe sur l’oxygène C=O de l’acide et pas sur les deux autres oxygènes OH de COOH et OH de l’alcool ?

Je n'arrive pas non plus à comprendre un passage dans la réaction : dans la deuxième étape (après l'addition nucléophile) comment se fait la prototropie. Est-ce qu'il y a forcément élimination d'eau ? Est-ce possible d'avoir le mécanisme un peu plus détaillé ?

Solution

Le proton se fixe l'oxygène doublement lié de la fonction acide parce que c’est seulement là qu’il est possible de stabiliser l’oxonium par mésomérie.

Estérification d'un acide carboxylique R-COOH par le méthanol CH3-OH. On obtient un carboxylate de méthyle et il y a élimination d’une molécule d’eau.