Alcènes – Métathèse
Question
Pourriez-vous expliquer la métathèse des oléfines ?
Le mot métathèse signifie « changement, transposition, interversion... ». La métathèse des oléfines consiste en une rupture des oléfines au niveau des doubles liaisons des atomes de carbone de l’oléfine. Les fragments situés de part et d’autre de cette double liaison, se redistribuent pour former de nouvelles oléfines. La réaction se fait en présence de carbène métallique M=CH2 qui joue le rôle de catalyseur.
Il existe plusieurs catalyseurs de type M=CH2. Le plus utilisé est le catalyseur de Grubbs dans lequel M représente le ruthénium Ru. Dans ce type de produit, la densité électronique est concentrée sur le carbone, C est donc nucléophile.
La métathèse est une succession de cycloadditions (formation d'un métallocyclobutane) et de cycloréversions (ouverture du métallocyclobutane avec formation d'un alcène et élimination d'oléfines le plus souvent volatiles).
La métathèse des oléfines peut être utilisée dans différents types de réactions comme par exemple: la RCM (Ring Closure Metathesis) : formation d'un alcène cyclique à partir d'un diène à chaîne ouverte et la ROM (Ring Opening Metathesis) : ouverture de la double liaison d'un alcène cyclique avec formation de deux doubles liaisons.
