Alcènes – Markownikov – Zaïtsev
Question
Pourriez-vous rappeler les règles de Markownikov et de Zaïtsev ? Je ne fais pas bien la différence.
Il y a une grande différence entre ces deux réactions.
La règle de Markownikov concerne les additions électrophiles sur les alcènes dissymétriques et la règle de Zaïtsev, les réactions d'élimination.
Lors de l’addition d'un composé de type HX sur un alcène dissymétrique, l'hydrogène (électrophile) se fixe majoritairement sur le carbone le moins substitué.
Par exemple:
H-Br+CH2=CH-CH3 HCH2-CHBr-CH3 soit CH3-CHBr-CH3
La réaction se fait en deux temps et le produit majoritaire est issu du carbocation le plus stable formé lors de la première étape cinétiquement déterminante, c'est-à-dire l'addition électrophile.
Lors d'une réaction d’élimination d’hydracide HX sur un halogénoalcane RX, ou d’eau H2O sur un alcool, il se forme majoritairement l'alcène le plus substitué, car c’est le plus stable.
Par exemple:
CH3-CH2-CHBr-CH3 + NaOH CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O
CH3-CH=CH-CH3, plus substitué au niveau de la double liaison, est plus stable que CH3-CH2-CH=CH2.
Pour répondre à une question que vous posez parfois, la substitution d’une liaison se définit toujours par rapport à la liaison non substituée C-H.
