Je ne comprends pas pourquoi un diène-1,3 a un H d'hydrogénation plus faible qu'un diène-1,4. J'ai écrit les deux molécules et fait les deux réactions mais après je ne comprends pas pourquoi le diène-1,3 est plus stable que le diène-1,4 ?
On parle de résonance, c'est à cause de la présence des doubles liaisons ?
Serait-ce parce que le diène-1,3 possède des doubles liaisons "plus proches" en quelque sorte que le diène-1,4 où ses 2 doubles liaisons sont assez éloignées ?
Oui, c'est exact! Pour que ce soit plus facile à comprendre, on peut prendre deux exemples.
Comme 1,3-diène on choisit le penta-1,3-diène CH2=CH-CH=CH-CH3 (A) et comme 1,4-diène, le penta -1,4-diène CH2=CH-CH2-CH=CH2 (B).
Ces deux produits, bien que pentadiène tous les deux, ont des stabilités bien différentes.
Dans le penta-1,3-diène (A), les doubles liaisons sont conjuguées: alternance de doubles et de simples liaisons. Les électrons des doubles liaisons peuvent être délocalisés. Il y a donc existence de formes mésomères, et plus un produit a de formes mésomères, plus il est stable.
Dans le penta-1,4-diène (B), les deux doubles liaisons sont plus éloignées et ne sont pas conjuguées; la délocalisation "rouge" n'existe pas. On en déduit que (B) possédant moins de formes mésomères est moins stable que (A). Plus un produit est stable plus son niveau d'énergie est bas, donc (A) est plus bas que (B). Quand on réduit ces deux produits, on obtient dans les deux cas un alcane, le pentane CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (C). La réaction ayant lieu, (C) est plus bas que (A) et (B). Sur l'axe des ordonnées du diagramme, on remarque que AC' est plus petit que BC'. Donc (A), le 1,3-diène, a un H plus faible que (B), le 1,4-diène.
