Voici le mécanisme des formations d’un hémiacétal et d’un acétal un peu particuliers puisque c’est un diol (une molécule) et non deux alcools différents (deux molécules) qui va réagir sur l’aldéhyde. L’acétal formé sera cyclique (protection du groupement carbonyle).
Pas de souci particulier : c’est une addition nucléophile classique qui se fait en milieu acide. Un diol, l’éthylène glycol HOCH2-CH2OH, s’additionne sur l’aldéhyde protoné.
En milieu acide, l’hémiacétal se protonne. Il y a tout d’abord élimination d’une molécule d’eau. On obtient un carbocation secondaire stable puisque la charge positive peut être neutralisée par un des doublets de l’oxygène (forme mésomère). La fonction alcool attaque ensuite le carbocation et après récupération du proton, on obtient un acétal. C’est bien une substitution d’ordre 1 SN1 (réaction en deux temps et passage par un intermédiaire réactionnel stable).
