Action des ylures de soufre et de phosphore sur un carbonyle
C'est vrai que l'on peut se poser les questions:
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Pourquoi il y a formation d'un époxyde avec le soufre sans cyclisation préalable?
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Pourquoi il y a formation préalable d'un cycle à 4 centres avec le phosphore, aboutissant à la formation d'un alcène?
En fait, il faut regarder les sous-produits qui se forment à côté des produits principaux.
Avec le phosphore, il y a formation de O=PPh3 où l'énergie de liaison O=P est très grande: OPPh3 est très stable. La formation de ce produit se fait à partir du cycle à 4 atomes. On peut dire que c'est la formation de OPPh3 qui est à l'origine de "l'orientation" de cette réaction.
Avec le soufre, après l'addition nucléophile de l'ylure, il y a possibilité d'éliminer, sur votre exemple, le sulfure de diméthyle (CH3)2S qui est stable (Eb° = 37°C). La formation de ce sulfure conduit la formation concomitante d'un époxyde. Il n'y a donc pas de formation de cycle à 4 atomes.
Les réactions aboutissent toujours aux produits les plus stables.
