Composés carbonylés – Transposition de Beckmann

La transposition est stéréospécifique : c’est toujours le groupement qui se trouve en anti de l’eau qui migre.

Cette réaction peut se faire de la même manière sur un oxime cyclique (lactame). Il y a dans ce cas un agrandissement de cycle.

Par action de l’hydroxylamine sur la 2-méthylcyclopentanone placée en milieu acide, on obtient 2 oximes. Le mécanisme ci-dessous commence à ce stade.

En nomenclature systématique cet amide cyclique qui est un lactame s’appelle : aza 6-méthyl cyclohexan-2 one