Pourquoi en faisant réagir de la potasse concentrée avec du 2,2-diméthylpropanal on obtient du 2,2-diméthylpropan-1-ol et de l’acide 2,2-diméthylpropanoïque. Je ne vois pas bien le mécanisme de cette réaction.
Solution
La réaction que vous décrivez est la réaction de Cannizzaro. C’est une dismutation de l’aldéhyde en milieu alcalin. Cette réaction n’a lieu que sur des aldéhydes qui n’ont pas d’hydrogène libre en α de la fonction aldéhyde, les aldéhydes non énolisables.
DéfinitionDismutation
C’est une réaction dans laquelle une molécule A réagit avec elle-même pour donner naissance à une molécule B par oxydation et à une molécule C par réduction.
L'acétaldéhyde (A) CH3-CHO se dismute pour donner l'aide acétique (B) CH3-COOH et l'éthanol (C) CH3-CH2OH.
